Садржај
- Механизам хидролизе
- Израда сапуна као примера хидролизе на бази катализатора
- Остали механизми хидролизе
- Хидролиза протеина
Реакције хидролизе настају када органска једињења реагују са водом. Карактерише их цепање молекула воде у водоник и хидроксидну групу, при чему се једна или обе вежу за органски почетни производ. Хидролиза обично захтева употребу киселинског или базног катализатора и користи се у синтези многих корисних једињења. Израз "хидролиза" дословно значи раздвајање са водом; инверзни процес, када се ствара вода у реакцији, назива се кондензација.
Механизам хидролизе
Хидролиза деривата карбоксилне киселине је врста реакције која се назива ацил супституција. Ацилна група садржи двоструку везу угљеник-кисеоник, на којој постоји мали, али пресудни разлика наелектрисања. Реакције настају на ацилима јер реактанти привлаче или благо електрично позитиван атом угљеника или благо електронегативни атом кисеоника. Општи механизам реакције за супституцију ацилом је: РЦ (= О) -Кс + ЕИ -> РЦ (= О) -И + ЕКС, где је Е електрофилна група, што значи да је привлаче негативно наелектрисани атоми, а И је нуклеофилне групе и тако привлачи позитивно наелектрисане атоме. Р означава функционалну групу, као што је угљоводоници који не учествују у реакцији. Примери Кс укључују хлор или бром за кисели хлорид или бромид, -ОР за карбоксилни естер или -Н (Р) _2 из амида.
Израда сапуна као примера хидролизе на бази катализатора
Израда сапуна, која се такође назива сапонификација, једна је од најчешћих реакција хидролизе. Сапун су Сумерани први пут произвели пре најмање 5 000 година, готово сигурно случајно. Сумерани и касне расе открили су да је мешањем пепела или неке друге алкалне материје са уљем или масти настала супстанца која је била одлична у уклањању прљавштине са коже и одеће. То се догодило зато што је алкал реаговао с уљима како би се произвео сапун.Савремени поступак за производњу сапуна укључује реакцију масне киселине са базом, као што је натријум хидроксид. Ово ствара сол масне киселине која раствара у супротном супстанце растворљиве у води као уље и масти. Сапонификација је пример реакције на бази катализатора, при чему база делује и као полазни материјал и као катализатор.
Остали механизми хидролизе
Киселине се такође могу користити као катализатори за покретање реакција на ацил групи. Закисељавајућа вода ствара реактивни хидронијум-јон који је позитивно наелектрисан и, због тога, снажно привлачен кисеоником на ацил групи. Две групе се спајају да формирају интермедијар у коме ацил угљеник постаје електронегативан и привлачан нуклеофилу, као што су усамљени електронски парови на кисеонику молекуле воде. Други интермедијар преуређује да би се одвојила једнострука веза угљеник-кисеоник да би се добила карбоксилна киселина и вода.
Хидролиза протеина
С обзиром да сви биолошки системи постоје у води, разумљиво је да су реакције хидролизе уобичајене у живим организмима. Протеини се формирају повезивањем аминокиселина заједно у дугим ланцима. Те аминокиселине су повезане реакцијом карбоксилне групе на једној аминокиселини са аминском групом на другој са стварањем воде у процесу који се зове кондензација. Обрнути процес, хидролиза, узрокује одвајање протеина у њихове саставне аминокиселине. Ово је веома корисно у одређивању структуре протеина у процесу анализе амино киселина.